Il Pentagono Basket nasce a Milano nel 1963 presso l´oratorio Mater Amabilis di via Previati 8 ed è iscritto alla Federazione Italiana Pallacanestro fin dal 1967.
Le origini del nome nascono dall´appartenenza al Gruppo Sportivo omonimo che copriva cinque aree sportive: basket, calcio, tennis tavolo, pallavolo, atletica.
Il nome è rimasto anche dopo lo scioglimento di questo Gruppo Sportivo, perché come cinque sono i vertici della figura geometrica, cinque sono i giocatori del basket con un concetto di gioco di squadra che fa sì che tutti siano ugualmente fondamentali.

Nel 1975 la squadra femminile, sciolta qualche anno fa, raggiunge la serie B (la A2 di oggi).
Nel 1999 il Pentagono è stato "incorporato" nell´Associazione Sportiva San Carlo.

Il G.S. il Pentagono ha comunque mantenuto il proprio nome e la propria identità sociale come forma di rispetto nei confronti di un nome storico nel panorama del basket lombardo (Il G.S. il Pentagono è iscritto alla F.I.P. con il n. 1835).


Nella stagione 2000 / 2001 la squadra maschile vince il campionato di Promozione, raggiungendo così la Serie D, campionato a cui partecipa anche quest´anno.
I risultati degli ultimi anni ci vedono protagonisti del campionato avendo raggiunto nella stagione 2003-2004 i playoff per la promozione in C2, sfiorati poi nuovamente nel corso della stagione sportiva successiva.